— Вот предложение:  Я не понял (?) почему здесь так? В этом предложении можно поставить двоеточие ИЛИ тире. Я не понял: почему здесь так? Я не понял — почему здесь так?

— Нет, запятую нельзя: ИЛИ двоеточие, ИЛИ тире.

— А почему вы при ответе в одном случае использовали союз ИЛИ, а в другом – ИЛИ...ИЛИ?

Очень простое объяснение учителя/репетитора для любопытного школьника.

В первом случае используется более универсальный (одиночный) союз ИЛИ. Он означает следующее:  есть две возможности: тире и двоеточие, так что можно использовать любой из этих знаков.

Но вот ты спросил про запятую, то есть обозначил третий вариант. Теперь ситуация изменилась.  Ведь запятая сюда не подходит,  поэтому в ответе надо использовать повторяющийся союз ИЛИ…ИЛИ.

Это специальный союз, он подчеркивает возможность только тире или двоеточия. И у него такой подтекст: «третьего не дано».

Грамматический материл по теме можно посмотреть на сайте «Русская корпусная грамматика» в разделе "Сочинительные союзы" http://rusgram.ru/Сочинительные_союзы#514